In Boston Legal geht es um die auf Zivilrechtsklagen spezialisierte Kanzlei Crane, Poole and Schmidt, deren Führungsriege zunehmende Auflösungserscheinungen zeigt: Edwin Poole erleidet bereits zu Beginn einen Nervenzusammenbruch, von dem er sich wohl auf absehbare Zeit nicht erholen wird.
Denny Crane war einst der bedeutendste und erfolgreichste Anwalt Bostons. Dafür hält er sich auch heute noch - oder versucht zumindest das Bild davon aufrecht zu erhalten.
Tatsächlich hat Denny Crane mit wachsender Senilität zu kämpfen, die häufig für komische Situationen sorgt, hinter der sich aber möglicherweise die Alzheimer-Krankheit verbirgt. Einzig die aus New York zurückkehrende Shirley Schmidt kann die Kanzlei noch – mit Hilfe des eisernen Paul Lewiston – zusammenhalten.
Der eigentliche Star und zugleich das enfant terrible der Kanzlei ist jedoch Alan Shore, ein brillanter und leidenschaftlicher Rhetoriker im Gerichtssaal, scharfsinnig, mit einer Gabe für ätzend ironische Kommentare.
Für Autoritäten hat Alan in aller Regel nur Spott übrig. Zu ethischen Grundsätzen hat er ein sehr gespaltenes Verhältnis: Im einen Moment handelt er nach ihnen und würde ohne zu zögern, seine Karriere dafür aufs Spiel setzen. Im nächsten Moment beteiligt er sich aktiv und wissentlich an der Vertuschung einer Straftat.
Der einzige Mensch, mit dem Alan eine echte und tiefe Freundschaft verbindet, ist Denny Crane.

James Spader (Alan Shore) ● William Shatner (Denny Crane) ● Candice Bergen (Shirley Schmidt) ● Rene Auberjonois (Paul Lewiston) ● Mark Valley (Brad Chase) ● Monica Potter (Lori Colson) ● Rhona Mitra (Tara Wilson) ● Lake Bell (Sally Heep)